Seit 2000 findet im Rahmen des Annentages in der Stadthalle Brakel der Wirtschaftstag statt. Veranstalter sind die Kreishandwerkerschaft, die Industrie und Handelskammer, die Landwirtschaftskammer, die Stadt Brakel und die Gesellschaft für Wirtschaftsförderung Höxter (GfW). 

Die drei Geldinstitute in Brakel unterstürzen die Veranstaltung: Vereinigte Volksbank, Sparkasse Höxter und Volksbank Paderborn-Höxter-Detmold. Der Wirtschaftstag hat sich in kurzer Zeit als öffentliches Ereignis für den ganzen Kreis etabliert. Die Redner tragen sich ein ins Goldene Buch der Stadt Brakel. 

Der Wirtschaftstag ist eine Veranstaltung „für die, die die wirtschaftliche Grundlage des Kreises schaffen“, sagte Kreislandwirt Heinrich Gabriel zur der Eröffnung 2017. Es sind praktisch alle Vertreter von Behörden, Verbände und Institutionen, die mit dem Kreis zu tun haben, anwesend. „Man kennt sich, man ist vernetzt“, sagt er weiter als Standortvorteil des Kulturlandkreises Höxter. Die Begrüßungsliste umfasst praktisch die VIP-Personen (very importand persons) des Kreises und angrenzend. Landrat und/oder Bürgermeister halten ein Grußwort. 500 Teilnehmer waren es in der Spitze (2016), 400 bis 450 Teilnehmer sind es in den anderen Jahren.

Für den besonderen Rahmen sorgt die Stadtkapelle in der Halle. Im Mittelpunkt steht ein Festvortrag. Zum Abschluss wir die Nationalhymne gesungen. Die Stadtkapelle führt den Zug der Teilnehmer über die Ostheimer Straße und den Marktplatz zum Annenzelt auf dem Kirchplatz. Dort erfolgt mit dem Fassanstich (und Böllerschüssen) die offizielle Eröffnung des Annentages.